Ve své kariéře prošel jako trenér mnoha mládežnickými kategoriemi. Působil ve Španělsku, Německu ale převážně na rodném Slovensku.
Svou cestu začíná v Petržalke, kde postupně jako trenér vede kategorie U12 a U13. Po tříměsíční stáži v Dynamu Drážďany se do Petrželky vrací a začíná trénovat tým do 14 let. Od září 2013 do února 2014 opět odjíždí na stáž. Tentokrát zavítá do Madridu, kde se učí trenérskému umu v Atléticu Madrid. Následně téměř rok a půl trénuje ve Spartaku Trnava, kde vede hned několik chlapeckých týmů.
Přichází čas opět nasbírat zkušenosti v zahraničí a Pavol Gregora odchází do již sobě známého Německa. Osm měsíců trénuje hráče U12 v Norimberku. Jeho dalším působištěm je FK Senica, kde trénuje svou dosud nejstarší kategorii - U17.
Jeho první zkušenost s ženským fotbalem přichází v roce 2018, když čtyři měsíce jako asistent trenéra pomáhá slovenským reprezentantkám do 15 let zlepšovat fotbalové dovednosti. Další štací je FK Šamorín, kde je hlavním trenérem U19 a asistentem u prvního týmu.
Právě ze Slovenska přichází na Spartu a stává se hlavním trenérem ženského áčka.
Hodně štěstí, trenére!